KEKUATAN ASAM DAN BASA DALAM KIMIA ORGANIK

Asam Organik

Asam organik dapat diartikan dengan senyawa yang punya derajat keasaman, atau dapat diartikan dengan suatu senyawa yang mempunyai gugus karboksil. Ada beberapa senyawa asam organik yang mungkin umum ditemui atau dikenali seperti pada table brikut ini :

Asam organik sering dikatakan asam lemah, kenapa hal itu bisa terjadi? Karena asam organik terionisasi tidak sempurna atau tidak lengkap. pada keadaan tertentu atau pada suatu waktu senyawa asam berada didalam larutan tidak terionisasi. Salah satu contoh terdapat pada kasus asam etanoik dimana larutan yang terkandung 99% molekul asam etanoik hanya 1% yang terionisasi, hal ini menyebabkan kesetimbangan bergeser kearah kiri.

Membandingkan kekuatan asam khusunya asam lemah biasanya dilihat dari besar kecilnya nilai PKa semakin kecil nilai PKa maka semakin tinggi tingkat keasamannya.

Ada faktor-faktor yang mempengaruhi ionisasi asam diantaranya sebagai berikut :

1.      Kekuatan dari ikatan yang diputuskan.

2.      Kestabilan ion yang terbentuk

Faktor yang paling penting dalam menentukan kekuatan relatif dari molekul adalah pada sifat dari ion ion yang terbentuk. selalu mendapatkan ion hidroksinium jadi kita tidak perlu membandingkan itu. Yang perlu kita bandingkan adalah sifat dari anion (ion negatif) yang berbeda-beda pada setiap kasus.

Kita akan coba membandingkan tingkat keasaman beberapa senyawa asam organik.

Fenol dan Asam Etanoat

fenol

asam asetat/ asam etanoat

Fenol mempunyai –OH terikat pada cincin benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, anda mendapatkan ion fenoksida , C₆H₅O^–. Delokalisai juga terjadi pada ion ini. Pada saat ini, salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzen.

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.

Lalu mengapa fenol lebih lemah daripada asam etanoat? Pada ion etanoat, delokalisasi terpusat pada daerah antara 2 atom oksigen. Sistem yang terdelokalisasi membagi muatan negatif diantara kedua atom oksigen. Tidak ada oksigen yang lebih kuat menarik hidrogen ion.

Pada ion fenoksida, atom oksigen tunggal masih merupakan yang paling elektronegatif dan sistem yang terdelokalisasi terpusat pada daerah oksigen tersebut. Sehingga atom oksigen memiliki muatan yang paling negatif, walaupun sebenarnya tidak memiliki muatan sebanyak itu apabila delokalisasi tidak terjadi.

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dam membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.
Fenol mempunyai manfaat sebagai anti septik yang sering diperdagangkan, dan digunakan salah satunya sebagai pembasmi rumput. 
Sedangkan asam etanoat atau yang kita kenal dengan asam asetat atau asam cuka sering digunakan sebagai pemberi rasa asam pada makanan dan sebagai penambah aroma pada makanan. Asam asetat dapat ditolerir oleh tubuh manusia karena mempunyai pH 4,76. namun demikian asam asetat pekat masih bersifat korosif jika dikonsumsi berlebihan didalam tubuh. perlu diketahui bahwasannya manusia yang baru lahir mempunyai pH 8,0 sedangkan penderita sakit keras seperti kanker umumnya mempunyai pH 3,5 kebawah. manusia dapat mentolerir asam didalam tubuh tubuh jika masih diatas 4 jika sudah dibawah 4 maka perlu penanganan medis. pH yang sehat atau yang optimal pada manusia dianara rentang 7,0 - 7,5.

Etanol

Etanol

Etanol, CH₃CH₂OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai anda bisa menganggapnya bukan sebagai asam. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.

Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali.
Etanol mempunyai manfaat biasanya digunakan sebagai pelarut kimia karena mudah menguap, maka deari itu sering digunakan sebagai pelarut dalam pratikum di labor.

Basa Organik

          Basa organik biasanya dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron yang bebas dan dapat mengikat proton. Senya senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh dari basa organik.  Tetapi hal lainnya senyawa yang mengandung oksigen dapat bertindak sebagai basa jika direaksikan dengan asam yang cukup kuat.

 

Dalam membandingkan tingkat kebasaan suau basa lemah hanya dengan melihat atau membandingkan nlai PKb nya, semakin kecil PKb maka semakin basa senyawa itu atau semakin kuat basanya.

Ada dua faktor yang mempengaruhi kekuatan dari sebuah basa adalah :

1. Kemudahan pasangan bebas mengikat ion hydrogen.
2. kestabilan dari ion yang terbentuk.

Sebagai contoh kita coba bandingkan tingkat kebasaan metilamin alifatik dan amoniak.

Metilamin dan Amoniak

Metilamin

Amoniak

Perbedaannya dengan amonia hanyalah adanya CH₃ pada metil amin. Golongan alkil memiliki kecenderungan untuk mendoron elektron menjauh dari mereka. Ini berarti akan adanya sejumlah muatan negatif tambahan disekitar atom nitrogen. Muatan negatif tambahan tersebut membuat pasangan bebas lebih menarik atom hidrogen.

Semakin negatif nitrogen semakin mudah terikatnya ion hidrogen.

Lalu bagaimana dengan saat ion metil telah terbentuk, apakah ini lebih stabil daripada ion amonium?

Bandingkan ion metilamonium dengan ion amonium.

Pada ion metilamonium, muatan positif tersebar disekitar ion dari efek “dorongan elektron” metil. Semakin anda menyebar muatan tersebut, semakin stabil sebuah ion. Namun pada ion amonium tidak ada cara untuk menyebarkan ion positif.

Ringkasan:

1.       Nitrogen lebih negatif di metilamin daripada di amonia, sehingga mengikat hidrogen lebih aktif.

2.       Ion yang terbentuk di metilamin lebih stabil dari ion yang terbentuk dari amonia, sehingga lebih sulit berubah ke bentuk ion hidrogen lagi..

Kesimpulan: metilamin merupakan basa yang lebih kuat dari amonia.

Amoniak digunakan sebagai campuran  bahan obat obatan dan pupuk urea yang biasanya dijumpai dalam kehidupan sehari-hari. sedangkan amina banyak digunakan sebagai pewarna, seperti yang sering kita jumpai di praikum misal metil orange, dan sebagai bahan pembuat obat-obatan.

Permasalahan :

1.      Asam maleat dan asam fumarat mempunyai jumlah molekul yang sama, namun  posisinya yang berbeda seperti pada gambar dibawah ini

Dari struktur diatas mana yang mempunyai tingkat keasaman lebih tinggi? Jelaskan !

2.   Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat yang paling sederhana setelah asam format. Larutan asam asetat dslam air merupakan sebuah asam lemah, karena hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-,  kenapa hal itu bisa terjadi ?

3.   Delokalisasi dari muatan negatif asam karboksilat yang menyebabkan asam karoksilat lebih asam dibandingkan dengan fenol, jelaskan mengapa hal itu bisa terjadi?