PRINSIP-PRINSIP DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK PART 1

hai teman, kembali lagi kita dalam pembahasan kimia organik yang lainnya. pada kesempatan ini kita akan mengulas mengenai apa itu sintesis senyawa organik? dan bagaimana sintesisnya? berikut penjelasannya.

sisntesis organik sebenarnya merupakan ilmu yang mengkajian mengenai bagaimana cara mensintesis senyawa organik, karena saat ini sudah banyak pengetahuan dalam mengidentifkasi struktur dari suatu senyawa, misalkan saja pada pertemuan sebelumnya membahasa mengenai identifikasi struktur suatu senyawa dan bagaimana turunannya. sintesis sering diartikan sebagai mereaksikan senyawa starting material menjadi bentuk senyawa yang baru. berikut pedoman sintesis senyawa organik dengan pendekatan diskoneksi :
1. analisis :

• mengenal molekul target dan gugus fungsional.
• melakukan diskoneksi dengan metode yang mempunyai hubungan dengan reaksi yang memungkinkan.
• dapat di yakinkan bahwasannya reagen peraksi hasil dari pemutusan dapat tersedia menjadi starting matrial.

2. sintesis :

• merancang rencana berdasarkan dari menganalisis starting material dan kondisi dari sintesisnya.
• jika sintesis tidak berhasil maka dilakukan pengujian ulang.

pada kesempatan kali ini akan lebih membahas kepada isntesis senyawa aromatik. Dalam sintesis senyawa aromatik digunakan term-term teknik diskoneksi, interkonversi gugus fungsional (IGF), dan sinton. Sinton merupakan fragmen ideal yang bisa atau tidak bisa terlibat dalam reaksi, tetapi yang membantu dalam menentukan reagen-reagen yang pas untuk digunakan. Reagen ini yang sering disebut dengan material pemula, ialah senyawa yang digunakan untuk reaksi sintesis sebagai pengganti sinton.

Diskoneksi merupakan perlawanan dari langkah sintesis atau reaksi. Diskoneksi digunakan jika reaksi kimia yang dihasilkan sesuai dan lazim (reliable reaction) untuk senyawa aromatik. biasanya terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik.

1. reaksi halogenasi

Sebagai elektrofil adalah X+ , dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.

2. reaksi nitrasi

Sebagai elektrofil adalah NO2 + (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara HNO3 dan H2SO4

3. reaksi sulfonasi
Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan asam benzena sufonat.

Sebagai elektrofil adalah SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat karena atom S yang kekurangan elektron, atau + SO3H yang dihasilkan dari reaksi:

4. reaksi friedel-crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi alkilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+ ). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi pnyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Reaksi asilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium, terbentuk dari hasil reaksi:

Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak erjadi reaksi penataan ulang.

Dengan memahami keempat reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik tersebut kita dapat menentukan dimana dilakukan diskoneksi pada tahap analisis, sehingga pada tahap sintesis akan didapatkan reaksi yang lazim terhadap senyawa aromatik. 

pada reaksi terhadap senyawa aromatik, salah satunya turunan benzen substitusi elektrofilik, sehingga analsiis yang didasarkan pada reaksi tersebut :

Pada tahap analisis 1 didapatkan senyawa asam p-aminobenzoat, dimana terdapat gugus COOH dan NH2 yang terikat pada cincin aromatik. Bila dilakukan diskoneksi baik pada COOH atau NH2, maka tidak dikenal reaksi yang bersangkutan dengan diskoneksi ini. Oleh sebab itu yang dapat dilakukan adalah melakukan interkonversi gugus fungsional untuk mengubah gugus fungsional COOH dan NH2 ke gugus fungsional yang lain, sehingga dapat dilakukan diskoneksi. Asam aromatik dapat dibuat dari reaksi oksidasi gugus metal, dan gugus amino dapat dibuat dengan reaksi reduksi gugus amino.

Pada tahap analisis 3 didapatkan toluena sebagai bahan awal. Dari tahap analisis sekarang dapat ditulis tahap sintesis dengan reagen yang sesuai. Sangat penting untuk mengetahui tipe reagen dan kondisi reaksi yang dibutuhkan, agar diperoleh hasil senyawa seperti yang diharapkan. Sintesis senyawa benzokaina dapat dituliskan sebagai berikut: 

permasalahan :

1. Jelaskan sinton itu apa dan bagaimana sinton membantu dalam menentukan reagen-reagen yang sesuai untuk digunakan ? 

2. Apa keterkaitan diskonesksi dan sintesis senyawa organik ditinjau dari reaksinya?

3.Apa yang menyebabkan reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak erjadi reaksi penataan ulang?