mekanisme reaksi substitutsi nukleofilik SN2


Ada beberapa hal dasar yang harus dipahami sebelum memahamai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2. Disini kita akan mulai mengupas satu persatu bagian bagian penting dari pokok pembahasan ini.

1.  Mekanisme
Berbicara mengenai mekanisme secara umum mekanisme dapat diartikan sebagai sarana atau langkah-langkah dalam menjalankan sesuatu untuk mencapai tujuan tertentu. Dalam kimia mekanisme lebih ditekankan pada prinsip kerja dimana akan menghasilkan sesuatu yang dianggap sebagai tujuan untuk menghasilkan hasil yang maksimal dengan sedikit kesalahan.

2. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah suatu atom akan digantikan dengan atom yang lain dalam senyawa kimia. Contohnya


Dalam kimia organi reaksi substitusi dikelompokkan sebagai elektrofilik atau nukleofilik bergantung pada reagen yang digunakan, apakah suatu zat antara yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut adalah suatu karbokation, apakah substratnya merupakan suatu alifatik atau aromatik.

3. Reaksi substitusi nukleofilik SN2
Reaksi mekanisme nukleofilik pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi yang biasa dilambangkan dengan SN2 DAN SN1. Pada pokok pembahasan kali ini kita membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi SN2.
a.      Mekanisme reaksi SN2
Mekanisme reaksi SN2 biasanya diambarkan dengan :


Dari gambar diatas mekanisme terjadi dikarenakan nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X, pada keadaan transisi gugus dan nukleofil pergi berasosiasi dengan karbon dimana substitusi  akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Dalam arti lain bisa dikatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
Penyerangan nukleofil dari bvelakang ikatan C-X, pada keadaan transisi, gugus dan nukleofil pergi berasosiasi dengan carbon dimana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberika pasangan elektronnya untuk dijadingan pasangan elektron dengan karbon.

Ciri-ciri reaksi SN2
  • Dikarenakan nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua bagian tersebut.
  • Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halide primer dan sekunder, nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti, -OH, -CN, CH3O, serangan dilakukan dari belakang, untuk lebih jelas perhatikan mekanisme berikut :


Mekanisme SN2 brometana dengan ion hidroksida

Laju Reaksi SN2


            Laju reaksi kimia ialah ukuran berapa cepat reaksi itu berlangsung , berapa cepat pereaksi itu habis dan produk terbentuk. Laju reaksi bergantung pada banyak variable beberapa diantaranya konsentrasi pereaksi dan struktur pereaksi.


Dalam persamaan ini [RX] dan [NU] menyatakan konsentrasi dalam mol/liter masing-masing dari alkil halide dan nukleofil. Tetapan proporsionalitas k disebut tetapan laju, harga k konstan untuk reaksi yang sama pada kondisi eksperimen yang identik (pelarut, tempratur, dan sebagainya).

Permasalahan :

  1. Bagaimana dan apa yan terjadi  jika ditambahkan konsentrasi pereaksi yang mengalami reaksi SN2?
  2.       kenapa mekanisme SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder?
  3. kenapa nukleofil dan substrat dikatakan terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi?

Komentar

  1. Seno Sakti Sugaragiri4 Februari 2019 pukul 08.42

    Saya Seno Sakti Sugaragiri
    NIM : A1C117002
    Saya akan mencoba membantu menjawab soal no.1
    Apabila konsentrasi pereaksi pada reaksi SN2 ditambahkan akan berpengaruh terhadap banyaknya tumbukan yang terjadi antar molekul yang mana hal ini akan mempercepat terjadinya laju reaksi oleh karena itu konsentrasi pereaksi berbanding lurus dengan laju reaksi itu sendiri. Apabila semua variabel selain konsentrasi dibuat tetap lalu hanya konsentrasi pereaksi dilipat gandankan maka laju reaksinya pun akan berlipat ganda

    BalasHapus
  2. Vinni Srida114 Februari 2019 pukul 16.01

    Saya Vinni Sridayanti
    Nim A1C117030
    Disini saya akan membantu menjawab permasalahan yang no.2
    Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier. Jadi pada alkil Halida tersier reaksi SN2 tidak dapat digunakan

    BalasHapus
  3. Yuli Pertiwi4 Februari 2019 pukul 18.12

    Saya Yuli Pertiwi
    NIM : A1C117020
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3.
    Karena kedua pereaksi tersebut, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam reaksi. Dimana, kecepatan reaksi ini dipengaruhi oleh beberapa variabel yang salah satunya adalah konsentrasi pereaksi. Konsentrasi pereaksi ini berbanding lurus dengan kecepatan mekanisme reaksi. Sehingga semakin besar konsentrasi pereaksinya semakin bertambah pula kecepatan mekanisme reaksinya. Dan sebaliknya semakin kecil konsentrasi pereaksinya, semakin berkurang pula kecepatan mekanisme reaksinya.
    Terimakasih

    BalasHapus
  4. Afture Ariyansyah4 Februari 2019 pukul 18.23

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

PRINSIP-PRINSIP DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK PART 1

Gambar
hai teman, kembali lagi kita dalam pembahasan kimia organik yang lainnya. pada kesempatan ini kita akan mengulas mengenai apa itu sintesis senyawa organik? dan bagaimana sintesisnya? berikut penjelasannya. sisntesis organik sebenarnya merupakan ilmu yang mengkajian mengenai bagaimana cara mensintesis senyawa organik, karena saat ini sudah banyak pengetahuan dalam mengidentifkasi struktur dari suatu senyawa, misalkan saja pada pertemuan sebelumnya membahasa mengenai identifikasi struktur suatu senyawa dan bagaimana turunannya. sintesis sering diartikan sebagai mereaksikan senyawa starting material menjadi bentuk senyawa yang baru. berikut pedoman sintesis senyawa organik dengan pendekatan diskoneksi : 1. analisis : mengenal molekul target dan gugus fungsional. melakukan diskoneksi dengan metode yang mempunyai hubungan dengan reaksi yang memungkinkan. dapat di yakinkan bahwasannya reagen peraksi hasil dari pemutusan dapat tersedia menjadi starting matrial. 2. sintesis : m
Baca selengkapnya

ANALISIS PRINSIP RETROSINTESIS

Gambar
Analisis retrosintetis dapat diartikan sebagai teknik pemecahan masalah untuk merencanakan  sintesis organik . Cara ini diterapkan dengan melakukan transformasi molekul yang menjadi target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing dari bahan prekursor diuji menggunakan metode yang sama. Prosedur ini diulang-ulang hingga diperoleh struktur paling sederhana atau yang tersedia. Retro sintesis juga sering diartikan sebagai proses pembelahan melekul yang menjadi target sintesis mejadi molekul awal yang tersedia dengan pemutusan ikatan yang sering disebut diskoneksi dan merubah gugus fungsi atau sering dikatakan interkonvensi gugus fungsional. Retro sintesis merupakan teknik yang dapat menyelesaiakn permasalahan dalam mengubah struktur dari molekul target menjadi bahan-bahan yang lebih sederhana. Yang kemudian molekul target akan dipotong/diputus/dipecah untuk di diskoneksi. Prinsip umumnya :
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Gambar
ELIMINASI Merupakan reaksi penghilang suatu gugus atom pada suatu senyawa, dimana ikatan tunggul menjadi ikatan rangkap. Rekais eliminasi E2 merupakan suatu reaksi yang tidak melewati pembentukan karbokation sebagai zat perantara, melainkan reaksi berlangsung secara serempak ( 1 tahap ). MEKANISME E2 OH merupakan basa kuat yang berperan sebagai nukleofil, sedangkan br pada reaksi diatas merupakan leaving grup yang baik yang terikat pada suatu alkil halida. CONTOH REAKSI E2 DIAGRAM REAKSI E2 SIFAT-SIFAT E2 Ø   Reaksi berlangsung satu tahap, dimana pemutusan dan pembentukan ikatan Bersamaan . Ø   Reaksi orde 2. Karena ada dua faktor konsentrasi yang mempengaruhi laju reaksi, konsentrasi reaktan dan produk Ø   Larut dalam pelarut polar aprotic Ø   Suka basa kuat PERMASALAHAN 1.       Kenapa pada mekanisme reaksi E2 menggunakan basa kuat sebagai nukleofilnya ? 2.       Apakah ada faktor-faktor penting yang mempengaruhi reaks
Baca selengkapnya