POLISIKLIK DAN REAKSI PERISIKLIK
Hallo teman teman,
balik lagi sama saya nih, jika sebelumnya kita sudah memperdalam penegtahuan di
materi persenyawaan kimia organik heterosiklik dengan berbagai manfaatnya, kali
ini kita akan memperdalam pengetahuan dimateri polisiklik dan reaksi
perisiklik. Berikut ulasannya.
senyawa polisiklik
merupakan bagian dari siklik dimana dapat mengandung dua cincin maupun lebih.
Antara cincin bisa berupa jembatan (bridge/condensedring) atau dapat berupa
gabungan (fused ring). Steroid merupakan bagian dari senyawa polisiklik
yang penting bagi kehidupan dan banyak
terdapat sebagai hormonal.
Reaksi perisiklik
merupakan reaksi poliena yang terkonjunggasi. Reaksi perisiklik berasal dari
kata peri (disekeliling atau disekitar) cincin. Reaksi perisiklik dapat
berlangsung hanya dalam satu tahap yang dipercepat dengan cahaya (terimbas
cahaya = hv) maupun panas (terimbas termal). Dalam reaksi perisiklik dapat
dibagi menjadi tiga tipe utama reaksi perisiklik sebagai berikut :
1. Reaksi
sikloadisi
Pada reaksi ini akan
membantuk suatu produk cincin (jenuh) dari rekasi dua molekul tak jenuh
(terdapat ikatan pi). Dalam rekais sikloadisi terbagi menjadi dua tipe,
diantaranya sebagai berikut :
Ø Tipe
[2+2], reaksi dengan tipe ini akan sangat mudah terjadi apabila dikatalis oleh
cahaya matahari atau sinar ultraviolet, namun akan sulit terjadi jika
campurannya dipanaskan.
Ø Tipe
[4+2], pada reaksi tipe ini, lebih dikenal dengan reaksi diels-elder, tipe ini
merupakan kebalikan dari tipe sebelumnya dimana dalam reaksinya membutuhkan
panas bukan cahaya matahari ataupun sinar ultraviolet.
2. Reaksi
elektrosiklik
Pada
reaksi ini, akan terjadi perubahan yang bersamaan dari suatu poliena yang
terkonjugasi dan suatu sikloalkena. Dimana terdapat reaksi kebalikannya, yaitu
reaksi pembukaan cincin dimana berjalan dengan proses yang sama namun arahnya
yang berlawanan. Rekasi ini juga dikatakan reaksi terimbas-termal atau
fotokimia.
3. Penataan ulang sigmantropik
Pada tahapan ini terjadi penataan ulang dari molekul secara
bersama-sama terhadap suatu atom atau
dapat juga didefenisikan gugus asam akan berpindah dari satu posisi ke
posisi lain kalor.
Permasalahan :
1. Kenapa
pada reaksi sikloadisi tipe [2+2] membutuhkan cahaya namun tidak membutuhkan pemanasan atau kalor?
2. Jelaskan mengapa pada reaksi sikloadisini tipe [4+2] justru membutuhkan pemanasan sedangkan tidak membutuhkan cahaya?
3. Mengapa reaksi elektrosiklik dikatakan reaksi terimbas termal, jelaskan?
3. Mengapa reaksi elektrosiklik dikatakan reaksi terimbas termal, jelaskan?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusNama saya Winda Sitia Elisabeth br Sinaga, NIM A1C117016. Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. reaksi sikoloadisi pada tipe [2+2] adalah reaksi yang terjadi pada cincin dengan anggota empat atom. Reaksi pada senyawa jenis ini tidak dapat dilakukan dengan mudah melalui penambahan kalor atau panas melainkan harus ditambahkan katalisator berupa cahaya ultraviolet hal tersebut diakibatkan oleh energi yang dibutuhkan untuk transisi cukup besar dapat mencapai 100 kcal/mol atau lebih yang hanya dapat dilakukan melalui absorbsi cahaya. hal ini kompleks dan sulit dijelaskan karena adanya perbedaan mekanisme yang terjadi. untuk lebih jelasnya dapat dilihat di link berikut ini: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/21%3A_Resonance_and_Molecular_Orbital_Methods/21.10%3A_Pericyclic_Reactions#21-10A_Why_are_.5B4_.2B_2.5D_and_.5B2_.2B_2.5D_Cycloadditions_Different.3F
BalasHapusHai Ruslan..
BalasHapusPerkenalkan saya Riska dengan NIM (A1C117076) akan membantu menjawab permasalahan nomor 3. Diman yang dikatakan sebagai terimbas-termal itu ialah suatu reaksi bila dipanaskan maka elektron phi akan "mengalir" dari HOMO (p2) dari diena ke LUMO (p2*) dari dienofil.
Semoga membantu..
Enung (A1C117056)
BalasHapusno.2 reaksi sikloadisi (4+2) terbentuk karena cincin yang berinteraksi dengan 4 elektron p pada diena 2 elektron p pada alkena atau alkuna. Reaksi ini hanya membutuh panas (suhu) dan Bukan cahaya, karena reaksi ini hanya bergantung pada pemanasan dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi.
mari gabung bersama kami di Aj0QQ*c0M
BalasHapusBONUS CASHBACK 0.3% setiap senin
BONUS REFERAL 20% seumur hidup.