POLISIKLIK DAN REAKSI PERISIKLIK



Hallo teman teman, balik lagi sama saya nih, jika sebelumnya kita sudah memperdalam penegtahuan di materi persenyawaan kimia organik heterosiklik dengan berbagai manfaatnya, kali ini kita akan memperdalam pengetahuan dimateri polisiklik dan reaksi perisiklik. Berikut ulasannya.

senyawa polisiklik merupakan bagian dari siklik dimana dapat mengandung dua cincin maupun lebih. Antara cincin bisa berupa jembatan (bridge/condensedring) atau dapat berupa gabungan (fused ring). Steroid merupakan bagian dari senyawa polisiklik yang  penting bagi kehidupan dan banyak terdapat sebagai hormonal.

Reaksi perisiklik merupakan reaksi poliena yang terkonjunggasi. Reaksi perisiklik berasal dari kata peri (disekeliling atau disekitar) cincin. Reaksi perisiklik dapat berlangsung hanya dalam satu tahap yang dipercepat dengan cahaya (terimbas cahaya = hv) maupun panas (terimbas termal). Dalam reaksi perisiklik dapat dibagi menjadi tiga tipe utama reaksi perisiklik sebagai berikut :

1. Reaksi sikloadisi
Pada reaksi ini akan membantuk suatu produk cincin (jenuh) dari rekasi dua molekul tak jenuh (terdapat ikatan pi). Dalam rekais sikloadisi terbagi menjadi dua tipe, diantaranya sebagai berikut :


Ø  Tipe [2+2], reaksi dengan tipe ini akan sangat mudah terjadi apabila dikatalis oleh cahaya matahari atau sinar ultraviolet, namun akan sulit terjadi jika campurannya dipanaskan.

Ø  Tipe [4+2], pada reaksi tipe ini, lebih dikenal dengan reaksi diels-elder, tipe ini merupakan kebalikan dari tipe sebelumnya dimana dalam reaksinya membutuhkan panas bukan cahaya matahari ataupun sinar ultraviolet.



       2. Reaksi elektrosiklik
Pada reaksi ini, akan terjadi perubahan yang bersamaan dari suatu poliena yang terkonjugasi dan suatu sikloalkena. Dimana terdapat reaksi kebalikannya, yaitu reaksi pembukaan cincin dimana berjalan dengan proses yang sama namun arahnya yang berlawanan. Rekasi ini juga dikatakan reaksi terimbas-termal atau fotokimia.

      3. Penataan ulang sigmantropik
Pada tahapan ini terjadi penataan ulang dari molekul secara bersama-sama terhadap suatu atom atau  dapat juga didefenisikan gugus asam akan berpindah dari satu posisi ke posisi lain kalor.



            Permasalahan :
1.      Kenapa pada reaksi sikloadisi tipe [2+2] membutuhkan cahaya namun tidak membutuhkan pemanasan atau kalor?
2.   Jelaskan mengapa pada reaksi sikloadisini tipe [4+2] justru membutuhkan pemanasan sedangkan tidak membutuhkan cahaya?
3.  Mengapa reaksi elektrosiklik dikatakan reaksi terimbas termal, jelaskan?
    




Komentar

  1. Salsa Billa Aprianti22 September 2019 pukul 00.01

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Winda Sinaga22 September 2019 pukul 05.18

    Nama saya Winda Sitia Elisabeth br Sinaga, NIM A1C117016. Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. reaksi sikoloadisi pada tipe [2+2] adalah reaksi yang terjadi pada cincin dengan anggota empat atom. Reaksi pada senyawa jenis ini tidak dapat dilakukan dengan mudah melalui penambahan kalor atau panas melainkan harus ditambahkan katalisator berupa cahaya ultraviolet hal tersebut diakibatkan oleh energi yang dibutuhkan untuk transisi cukup besar dapat mencapai 100 kcal/mol atau lebih yang hanya dapat dilakukan melalui absorbsi cahaya. hal ini kompleks dan sulit dijelaskan karena adanya perbedaan mekanisme yang terjadi. untuk lebih jelasnya dapat dilihat di link berikut ini: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/21%3A_Resonance_and_Molecular_Orbital_Methods/21.10%3A_Pericyclic_Reactions#21-10A_Why_are_.5B4_.2B_2.5D_and_.5B2_.2B_2.5D_Cycloadditions_Different.3F

    BalasHapus
  3. Riska22 September 2019 pukul 05.49

    Hai Ruslan..
    Perkenalkan saya Riska dengan NIM (A1C117076) akan membantu menjawab permasalahan nomor 3. Diman yang dikatakan sebagai terimbas-termal itu ialah suatu reaksi bila dipanaskan maka elektron phi akan "mengalir" dari HOMO (p2) dari diena ke LUMO (p2*) dari dienofil.
    Semoga membantu..

    BalasHapus
  4. Enung Sundari28 September 2019 pukul 21.19

    Enung (A1C117056)
    no.2 reaksi sikloadisi (4+2) terbentuk karena cincin yang berinteraksi dengan 4 elektron p pada diena 2 elektron p pada alkena atau alkuna. Reaksi ini hanya membutuh panas (suhu) dan Bukan cahaya, karena reaksi ini hanya bergantung pada pemanasan dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi.

    BalasHapus
  5. Marsya10 November 2019 pukul 23.27

    mari gabung bersama kami di Aj0QQ*c0M
    BONUS CASHBACK 0.3% setiap senin
    BONUS REFERAL 20% seumur hidup.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

PRINSIP-PRINSIP DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK PART 1

Gambar
hai teman, kembali lagi kita dalam pembahasan kimia organik yang lainnya. pada kesempatan ini kita akan mengulas mengenai apa itu sintesis senyawa organik? dan bagaimana sintesisnya? berikut penjelasannya. sisntesis organik sebenarnya merupakan ilmu yang mengkajian mengenai bagaimana cara mensintesis senyawa organik, karena saat ini sudah banyak pengetahuan dalam mengidentifkasi struktur dari suatu senyawa, misalkan saja pada pertemuan sebelumnya membahasa mengenai identifikasi struktur suatu senyawa dan bagaimana turunannya. sintesis sering diartikan sebagai mereaksikan senyawa starting material menjadi bentuk senyawa yang baru. berikut pedoman sintesis senyawa organik dengan pendekatan diskoneksi : 1. analisis : mengenal molekul target dan gugus fungsional. melakukan diskoneksi dengan metode yang mempunyai hubungan dengan reaksi yang memungkinkan. dapat di yakinkan bahwasannya reagen peraksi hasil dari pemutusan dapat tersedia menjadi starting matrial. 2. sintesis : m
Baca selengkapnya

ANALISIS PRINSIP RETROSINTESIS

Gambar
Analisis retrosintetis dapat diartikan sebagai teknik pemecahan masalah untuk merencanakan  sintesis organik . Cara ini diterapkan dengan melakukan transformasi molekul yang menjadi target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing dari bahan prekursor diuji menggunakan metode yang sama. Prosedur ini diulang-ulang hingga diperoleh struktur paling sederhana atau yang tersedia. Retro sintesis juga sering diartikan sebagai proses pembelahan melekul yang menjadi target sintesis mejadi molekul awal yang tersedia dengan pemutusan ikatan yang sering disebut diskoneksi dan merubah gugus fungsi atau sering dikatakan interkonvensi gugus fungsional. Retro sintesis merupakan teknik yang dapat menyelesaiakn permasalahan dalam mengubah struktur dari molekul target menjadi bahan-bahan yang lebih sederhana. Yang kemudian molekul target akan dipotong/diputus/dipecah untuk di diskoneksi. Prinsip umumnya :
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Gambar
ELIMINASI Merupakan reaksi penghilang suatu gugus atom pada suatu senyawa, dimana ikatan tunggul menjadi ikatan rangkap. Rekais eliminasi E2 merupakan suatu reaksi yang tidak melewati pembentukan karbokation sebagai zat perantara, melainkan reaksi berlangsung secara serempak ( 1 tahap ). MEKANISME E2 OH merupakan basa kuat yang berperan sebagai nukleofil, sedangkan br pada reaksi diatas merupakan leaving grup yang baik yang terikat pada suatu alkil halida. CONTOH REAKSI E2 DIAGRAM REAKSI E2 SIFAT-SIFAT E2 Ø   Reaksi berlangsung satu tahap, dimana pemutusan dan pembentukan ikatan Bersamaan . Ø   Reaksi orde 2. Karena ada dua faktor konsentrasi yang mempengaruhi laju reaksi, konsentrasi reaktan dan produk Ø   Larut dalam pelarut polar aprotic Ø   Suka basa kuat PERMASALAHAN 1.       Kenapa pada mekanisme reaksi E2 menggunakan basa kuat sebagai nukleofilnya ? 2.       Apakah ada faktor-faktor penting yang mempengaruhi reaks
Baca selengkapnya